- Карбоновая кислота
-
Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которого содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у уксусной кислоты CH3COOH константа кислотности равна 1,75·10-5. Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые.
- Кислотными свойствами могут обладать некоторые другие классы органических соединений, например фенолы.
Содержание
Тривиальные названия
муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, масляная кислота, валериановая кислота, капроновая кислота, пальмитиновая кислота, стеариновая кислота, акриловая кислота, олеиновая кислота, щавелевая кислота, малоновая кислота, янтарная кислота, адипиновая кислота, лимонная кислота, яблочная кислота, D-винная кислота.
Классификация
В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают алифатические (предельные и непредельные), алициклические, ароматические и гетероциклические карбоновые кислоты. По числу карбоксильных групп кислоты могут быть одно-, двух- и многоосновными. При введении в молекулы кислоты других функциональных групп (например, -ОН, =CO, -NH2 и др.) образуются окси-, кето-, аминокислоты и другие классы соединений.
Физические свойства
Низшие карбоновые кислоты — жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН3-(СН2)7-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота.
Характерные химические реакции
Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот:
1) Карбоновые кислоты при реакции с металлами или их осно́вными гидроксидами дают соли соответствующих металлов:
- 2 CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg + H2
- CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O
Также карбоновые кислоты могут вытеснять более слабую кислоту из её соли, например:
- CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa + H2CO3 (потом H2CO3 разлагается на углекислый газ и воду)
2) Карбоновые кислоты в присутствии кислого катализатора реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры (реакция этерификации):
- CH3COOH + СН3СН2ОН = CH3COOCH2СН3 + H2O
3) При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды:
- CH3COONH4 = CH3CONH2 + H2O
4) Под действием SOCl2 карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды.
- CH3COOH + SOCl2 = CH3COCl + HCl + SO2
См. также
- карбоксильная группа
- оксикислоты
- кетокислоты
- аминокислоты
- сложные эфиры
- хлорангидриды карбоновых кислот
- ангидриды карбоновых кислот
- амиды
- нитрилы
Органические вещества Углеводороды Алканы · Алкены · Алкины · Диены · Циклоалканы · Арены Кислородсодержащие Спирты · Простые эфиры · Альдегиды · Кетоны · Кетены · Карбоновые кислоты · Сложные эфиры · Углеводы · Жиры · Хиноны Азотсодержащие Амины · Амиды · Нитросоединения · Нитрозосоединения · Оксимы · Нитрилы · Аминокислоты · Белки · Пептиды Серосодержащие Меркаптаны · Тиоэфиры · Сульфокислоты · Тиоальдегиды · Тиокетоны · Тиокарбоновые кислоты Фосфорсодержащие Фосфины · Фосфонистые кислоты · Фосфиновые кислоты · Фосфоновые кислоты · Нуклеиновые кислоты · Нуклеотиды Кремнийорганические Силаны · Силазаны · Силтианы · Силоксаны · Силиконы Элементоорганические Германийорганические · Борорганические · Оловоорганические · Свинецорганические · Алюминийорганические · Ртутьорганические · Другие металлоорганические Другие важные классы Галогенуглеводороды · Гетероциклические соединения · Перфторуглеводороды
Wikimedia Foundation. 2010.