- Реакция Фриделя — Крафтса
-
Реакция Фриделя — Крафтса
Реакция Фриделя — Крафтса — способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl3, BF3, ZnCl2, FeCI3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами служат алкилгалогениды, олефины, спирты, сложные эфиры; ацилирующими — карбоновые кислоты, их галогенангидриды и ангидриды.
Содержание
Открытие реакции
Реакция Фриделя — Крафтса открыта Ш.Фриделем и Дж. Крафтсом (1877—78).
Механизм реакции
Реакция Фриделя — Крафтса — типичное электрофильное замещение в ароматическом ядре; роль катализатора сводится к генерации атакующей частицы — алкил- или ацилкатиона. Ниже рассмотрены примеры взаимодействия бензола с этилхлоридом и хлорангидридом уксусной кислоты:
-
- C2H5CI + AlCl3 → C2H5+ + [AICl4]−
- C2H5+ + C6H6 → C6H5C2H5 + H+
-
- CH3COCl + AlCl3 → CH3CO+ + [AlCl4]−
- CH3CO+ + C6H6 → CH3COC6H5 + Н+
- [AlCl4]− + Н+ → HCl + AlCl3
Применение
Алкилированием по реакции Фриделя — Крафтса в промышленности получают высокооктановые топлива, антиокислители, поверхностно-активные и душистые вещества, этилбензол (исходное вещество в производстве стирола) и др. важные продукты (см., например, кумол, тимол). Ацилирование по реакции Фриделя — Крафтса — основной метод синтеза ароматических и жирно-ароматических кетонов, многие из которых являются промежуточными продуктами в производстве фармацевтических препаратов, разнообразных красителей (например, кетон Михлера).
Ограничения
В реакцию Фриделя — Крафтса не вступают субстраты, содержащие электрон-акцепторные группировки (например, -NO2) или группировки, способные связывать кислоты Льюиса (например, -OH, -NH2)
Wikimedia Foundation. 2010.
-
Реакция Фриделя-Крафтса — Реакция Фриделя Крафтса способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl3, BF3, ZnCl2, FeCI3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами… … Википедия
Реакция Фриделя — Реакция Фриделя Крафтса способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl3, BF3, ZnCl2, FeCI3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими … Википедия
Фриделя-Крафтса реакция — Фриделя Крафтса реакция, способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl3, BF3, ZnCl2, FeCI3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами… … Большая советская энциклопедия
ФРИДЕЛЯ - КРАФТСА РЕАКЦИЯ — алкилирование и аци лирование ароматич. углеводородов (аренов) и их производных в присут. безводного AlCl3 и др. кислотных катализаторов. Классич. пример Ф. К. р. алкилирование бензола ал килгалогенидами, представляющее собой типичное электроф.… … Химическая энциклопедия
Фриделя-Крафтса реакция — (хим ) открыта названными химиками в 1877 г. и по бесконечному разнообразию полученных с ее помощью продуктов справедливо сравнена Байером со сказочной волшебной палочкой. Применяется она для синтеза ароматических и жирно ароматических соединений … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Фриделя - Крафтса реакция — способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений (См. Ароматические соединения) в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl3, BF3, ZnCl2, FeCI3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол.… … Большая советская энциклопедия
Гаттермана - Коха реакция — метод получения ароматических альдегидов действием смеси CO и HCl на ароматические углеводороды. Катализатор реакции хлористый или бромистый алюминий с небольшим количеством однохлористой меди: Г. К. р. частный случай… … Большая советская энциклопедия
ГАТТЕРМАНА-КОХА РЕАКЦИЯ — формилирование ароматич. соед. действием на них смеси СО и НС1, напр.: Р цию проводят при высоком (10 25 МПа) или атм. давлении. Катализаторами служат к ты Льюиса (гл. обр. А1С13), промоторами CuCl2, NiCl2 или Т1С14. В р цию вступают бензол,… … Химическая энциклопедия
Углеводороды ароматические — получили свое название оттого, что очень часто их производные обладают приятным запахом и встречаются в различных смолах, эфирных маслах и пр. Главным продуктом для их получения служит каменноугольная смола, образующаяся в довольно значительном… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Окись этилена — Окись этилена … Википедия