- Лактоны
-
Лактоны— внутренние циклические сложные эфиры, содержащие группировку —COO— в кольце.
Содержание
Номенклатура и классификация
По тривиальнной номенклатуре количество атомов в цикле указывают префиксом, например: β-пропиолактон (четырехчленный), γ-бутиролактон (пятичленный), δ-валеролактон (шестичленный цикл.) По номенклатуре ИЮПАК, лактоны, образованные из алифатических оксикислот, называют, добавляя окончание "олид" к назв. соединения-основы; место замыкания цикла указывают цифрой (начало нумерации - карбоксильный атом С). Допускаются также наименования, основанные на тривиальных названий карбоновых кислот с тем же числом атомов углерода. В этом случае место замыкания цикла указывается греческой буквой. Так, соед. I (здесь и далее см. рис.) называется 3-пропанолид, или β-пропиолактон, соед. II - 4-бутанолид, или γ-бутиролактон, соед. III-5-пентанолид, или δ-валеролактон. Также использованы тривиальные и систематические названия, принятые для гетероциклических соед., например тетрагидро-2-фуранон для соед. II. Лактоны, содержащие в цикле более 8 атомов, относятся к макроциклам.
Физические свойства
Лактоны - жидкости или легкоплавкие твердые вещества, хорошо растворимые в полярных органических растворителях и в воде (см. табл.). Низшие лактоны -лакриматоры.
Соединение Т. пл., °С Т. кип., °С/мм рт. ст. β-Пропиолактон -31,2 155/760 51/10 γ-Бутиролактон -43,5 206/760 90/20 γ-Валеролактон -36,0 207/760 84/12 δ-Валеролактон -12,5 299/760 97/4 ε-Капролактон -5,0 98-99/2 Получение
Основной метод синтеза лактонов включает циклизацию окси- или галогенокислот — X-(CH2)nCOOH, где Х=ОН или галоген.
Свойства
Лактоны обладают многими свойствами нециклических сложных эфиров; например, при нагревании с кислотами или щелочами они гидролизуются в соответствующие оксикислоты, с аминами дают амиды, полимеризация лактонов приводит к линейным полиэфирам [-(CH2)nCOO—]x (размыкание кольца происходит по связи С—О);
β-Лактоны при нагревании распадаются на двуокись углерода и олефины. Высшие лактоны при повышенной температуре изомеризуются в непредельные кислоты.
Применение
Лактоны используются в органическом синтезе, в производстве лекарственных и душистых веществ. Некоторые лактоны — биологически активные вещества, например β-пропиолактон (стерилизующий агент).
Литература
- Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983
- Rodd's chemistry of carbon compounds, 2 ed., ed. by S. Cofley, v. 1, pt D, Amst., 1965, p. 99 113
- Knight D. W., в кн.: General and synthetic methods, v. 4, U 1981, p. 87-137; v. 5, L, 1982, p. 100-47
- Annual reports in organic synthesis, 1970 1983, ed. by L.G. Wade, M.J. O'Donnell. N.Y., 1971-84.
См. также
Ссылки
Wikimedia Foundation. 2010.