Таурин

Таурин
Таурин
Таурин: химическая формула
Таурин: вид молекулы
Таурин: структура
Общие
Систематическое наименование 2-Аминоэтансульфоновая кислота
Эмпирическая формула C2H7NO3S
Физические свойства
Молярная масса 125,14 г/моль
Плотность 1,734 г/см³
Термические свойства
Температура плавления 305,0 °C
Классификация
Рег. номер CAS 107-35-7
SMILES NCCS(=O)(O)=O

Таурин — серосодержащая аминокислота, образующаяся в организме из цистеина[1]. В небольших количествах присутствует в тканях и жёлчи животных, в том числе человека. Используется как пищевая добавка и в качестве лекарственного средства.

Название происходит от лат. taurus (бык), так как впервые был получен из бычьей жёлчи немецкими учёными Фридрихом Тидеманом и Леопольдом Гмелином в 1827 году[2].

Содержание

Физические и химические свойства

Белый кристаллический порошок, плавится с разложением. Хорошо растворим в воде, плохо — в большинстве органических растворителей. Молекула таурина содержит кислую сульфогруппу SO3H (pK 1.5) и основную аминогруппу NH2 (pK 8.74), изоэлектрическая точка в водных растворах составляет 5.12[3]. В физиологических условиях (pH 7.4) степень ионизации сульфогруппы составляет 100 %, аминогруппы — 96,3 %, то есть таурин в таких условиях практически полностью существует в виде цвиттер-иона[4].

Биологическая роль

Таурин часто называют серосодержащей аминокислотой, хотя это не вполне верно с точки зрения современной химии, так как в молекуле отсутствует карбоксильная группа.

Таурин образуется в организме при ферментативном окислении сульфгидрильной группы SH цистеина с участием цистеиндеоксигеназы до цистеинсульфиновой кислоты:

HSCH2CH(NH2)COOH \to HO2SCH2CH(NH2)COOH

последующим декарбоксилированием цистеинсульфиновой кислоты в гипотаурин:

HO2SCH2CH(NH2)COOH \to HO2SCH2CH2NH2

и окислением гипотаурина в таурин:

HO2SCH2CH2NH2 \to HO3SCH2CH2NH2

Таурин образует в печени конъюгаты с желчными кислотами (ацилируясь ими по аминогруппе), образовавшиеся конъюгаты (например, таурохолевая и тауродезоксихолевая кислоты) входят в состав желчи, и, будучи поверхностно-активными веществами, способствуют эмульгированию жиров в кишечнике.

В последнее время установлено, что в мозге таурин играет роль нейромедиаторной аминокислоты, тормозящей синаптическую передачу, обладает противосудорожной активностью, оказывает также кардиотропное действие. Таурин способствует улучшению энергетических процессов, стимулирует репаративные процессы при дистрофических заболеваниях и процессах, сопровождающихся значительным нарушением метаболизма тканей глаза.

Большинство млекопитающих способны к биосинтезу таурина, однако у кошек низка активность ферментативной системы, декарбоксилирующей цистеинсульфиновую кислоту и для них таурин является незаменимой аминокислотой, дефицит которой приводит к дегенерации сетчатки и кардиомиопатии[5].

Получение

В промышленном синтезе таурина исходным веществом является этаноламин — продукт крупнотоннажного органического синтеза.

На первой стадии этаноламин этерифицируется серной кислотой:

HOCH2CH2NH2 + H2SO4 \to HO3SOCH2CH2NH2

Затем под действием едкого натра этаноламинсульфат образует азиридин:

HO3SOCH2CH2NH2 + NaOH \to (CH2)2NH

На последней стадии проводится присоединение к азиридину сернистой кислоты под действием сульфита натрия в кислой среде:

(CH2)2NH + H2SO3 \to HO3SCH2CH2NH2

Основные мощности по производству таурина в настоящее время (2006 г.) находятся в Юго-Восточной Азии, уровень цен колеблется от 3 (Китай) до 5-12 долларов США за кг (Европа).

Применение

Используется в медицине и пищевой промышленности. В последние годы стал обычным компонентом «энергетических напитков» и продуктов спортивного питания.

В медицине

Основной источник: [1]

Таурин принимает участие в обмене липидов, улучшает энергетические и обменные процессы, входит в состав жёлчных кислот (таурохолиевой, тауродезоксихолевой), способствующих эмульгированию жиров в кишечнике. В центральной нервной системе выполняет функцию тормозящего нейромедиатора, обладает некоторой противосудорожной активностью. Способствует нормализации обменных процессов в тканях глаза при заболеваниях дистрофического характера.

В виде глазных капель таурин применяется при дистрофических поражениях сетчатки глаза, в том числе при наследственной тапеторетинальной дегенерации, при дистрофии роговицы, при старческой, диабетической, травматической и лучевой катаракте, при травмах роговицы.

Внутрь применяют при сердечно-сосудистой недостаточности, при отравлении сердечными гликозидами и при сахарном диабете первого и второго типа.

Таурин часто вводят в состав комплексных лекарственных препаратов. Основным действующим веществом он является в препаратах «Дибикор», «Тауфон», «Эрготекс».

Пищевая добавка

Используется, как одна из составляющих БАД, к пищевым продуктам (соки, также энергетические напитки), а также к кормам для животных. Для кошек является незаменимой аминокислотой и обязательно входит в состав кошачьих кормов, изготовленных из бедных таурином компонентов.

Таурин входит в состав сухих молочных смесей для вскармливания детей от 0 месяцев.

Примечания

  1. 1 2 Таурин (Taurine): инструкция, применение и формула. Энциклопедия лекарств и товаров аптечного ассортимента. Архивировано из первоисточника 23 октября 2012.
  2. F. Tiedemann, L. Gmelin (1827). «Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen». Annalen der Physik 85 (2): 326–37. DOI:10.1002/andp.18270850214.
  3. Jacobsen, J.; Smith, L.; Biochemistry and Physiology of Taurine and Taurine Derviatives. Phys. Rev. 48; 1968
  4. Della Corte, L.; Taurine 4 : Taurine and Excitable Tissues; Advances in Experimental Medicine and Biology 483; Plenum Press; New York, 2000
  5. John Hilton. The Biosynthesis, Function and Deficiency Signs of Taurine in Cats. Can Vet J. 1988 July; 29(7): 598—599, 601.

См. также


Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "Таурин" в других словарях:

  • ТАУРИН — H2NCH2CH2SO3H, аминосульфоновая кислота. В свободном состоянии содержится в разл. тканях нек рых животных. Высокая концентрация Т. отмечается в сердце, мышцах и сегчатке вследствие способностей этих тканей к эндогенному синтезу Т. или его… …   Биологический энциклопедический словарь

  • ТАУРИН — Органическое вещество, содержащееся в жёлчи. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910 …   Словарь иностранных слов русского языка

  • таурин — сущ., кол во синонимов: 2 • кислота (171) • тауфон (3) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • ТАУРИН — ТАУРИН, NHa.CH2.CH2.S02.OH (аминоэтил сульфокислота), впервые получен как продукт расщепления таурохолевой кислоты желчи; найден в легких и почках быка, в крови и особенно много в мышцах холоднокровных. У позвоночных имеется в небольшом… …   Большая медицинская энциклопедия

  • Таурин — или амидоэтиленсульфоновая кислота C2H7NSO3 = NH2 CH2 CH2 SO2OH был открыт Гмелином в 1826 г. как продукт распадения находящейся в желчи таурохолевой кислоты (см.). Анализ Т. был произведен Демарсэ, а позднее Редтенбахером, который открыл в нем… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • таурин — taurinas statusas T sritis chemija formulė H₂NCH₂CH₂SO₃H atitikmenys: angl. taurine rus. таурин ryšiai: sinonimas – 2 aminoetansulfonrūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Таурин из Эврё — Таурин …   Википедия

  • Таурин, Франц Николаевич — Франц Таурин Имя при рождении: Франц Николаевич Таурин Дата рождения: 14 (27) января 1911(1911 01 27) Место рождения: село Петровское, Тульская губерния Российская империя Дата смерти …   Википедия

  • таурин — аминокислота, являющаяся в организме продуктом превращения цистеина и содержащаяся в свободном виде в печени; входит в состав парных желчных кислот …   Большой медицинский словарь

  • Таурин — (β аминоэтансульфоновая кислота, H2NCH2CH2SO3H, природная аминосульфоновая кислота. Хорошо растворима в воде, плохо в органических растворителях; tпл 328 329 °C (с разложением). В большом количестве свободный Т. содержится в мышцах некоторых… …   Большая советская энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»