- Трифенилметан
-
Трифенилметан Общие Химическая формула C19H16 Физические свойства Молярная масса 244.33 г/моль Плотность 1.014 г/см³ Термические свойства Температура плавления 92-94 °C Температура кипения 359 °C Классификация Рег. номер CAS 519-73-3 SMILES c1ccccc1C(c2ccccc2)c3ccccc3 Трифенилметан — углеводород, производное метана, в котором три из четырех атомов водорода заменены фенильными радикалами. Это бесцветное твердое вещество растворимо в неполярных органических жидкостях, но не в воде. Радикалом трифенилметана ((C6H5)3C-) является тритил. Трифенилметановая группа также входит в состав трифенилметановых красителей.
Содержание
Методы синтеза
- По реакции Фриделя-Крафтса из хлороформа и бензола в присутствии хлорида алюминия:
- 3C6H6 + CHCl3 → (C6H5)3CH + 3HCl
- Из тетрахлорметана и бензола в присутствии хлорида алюминия с последующим разложением аддукта разбавленной соляной кислотой[1].:
- 3 C6H6 + CCl4 + AlCl3 → Ph3CCl·AlCl3
- Ph3CCl·AlCl3 + HCl → Ph3CH
- Из бензилиденхлорида и бензола в присутствии хлорида алюминия (бензилиденхлорид получается в результате реакции бензальдегида и хлорида фосфора(V))
Кислотность
pKa водорода при метановом атоме углерода составляет около 31, таким образом трифенилметан является более сильной CH-кислотой, чем большинство углеводородов, поскольку анион стабилизируется делокализацией заряда на трех фенильных кольцах. Трифенилметиланион окрашен в интенсивный красный цвет. Трифенилметилнатрий может быть получен из тритилхлорида и натрия[2], и широко применялся в органическом синтезе до популяризации бутиллития.
Трифенилметановые красители
Это, к примеру, бромкрезоловый зеленый:
или малахитовый зеленый:
Примечания
Углеводороды Алканы Метан • Этан • Пропан • Бутан • Пентан • Гексан • Гептан • Октан • Нонан • Декан • Ундекан • Додекан • Тридекан • Тетрадекан • Гексадекан • Эйкозан ... Алкены Этилен • Пропен • Бутен • Пентен • Гексен • Гептен • Октен ... Алкины Ацетилен • Пропин • Бутин Диены Пропадиен • Бутадиен • Изопрен Другие ненасыщеные Винилацетилен • Диацетилен Циклоалканы Циклопропан • Циклобутан • Циклопентан • Циклогексан • Декалин • Индан Ароматические Бензол • Толуол • Диметилбензолы • Этилбензол • Пропилбензол • Кумол • Стирол • Фенилацетилен • Индан • Циклобутадиен • Дифенил • Дифенилметан • Трифенилметан • Тетрафенилметан Полициклические Нафталин • Антрацен • Пентацен • Фенантрен • Пирен • Бензпирен • Азулен • Хризен Категория:- Ароматические углеводороды
Wikimedia Foundation. 2010.